Antes de se tornar o 45º presidente dos Estados Unidos, Donald Trump era um empresário famoso, e bastante midiático, cuja fama aumentou ainda mais após tornar-se o apresentador do reality show O Aprendiz.
Trump também se aventurou como ator, normalmente fazendo participações como ele mesmo, em filmes como Esqueceram de Mim 2: Perdido em Nova York (Home Alone 2: Lost in New York, 1992), Celebridades (Celebrity, 1998), Zoolander (2001) e Amor à Segunda Vista (Two Weeks Notice, 2002).
Trump também desempenho papéis, como o pai de Waldo, o menino rico em Os Batutinhas (The Little Rascals, 1994).
Mas seu primeiro trabalho no cinema foi Os Fantasmas Não Transam (Ghosts Can't Do It, 1989), dirigido por John Derek, e estrelado por Bo Derek, uma musa da década de 1980.
Trump interpretava um agente imobiliário, que se envolvia romanticamente com Bo Derek, enquanto tentava comprar suas propriedades. Mas seu desempenho foi considerado tão ruim, que ele foi indicado ao Framboesa, como o pior ator coadjuvante do ano, e venceu.
O Framboesa de Ouro (Golden Raspberry Awards, ou Razzies, na abreviação), foi criado em 1981 pelo publicitário de Hollywood John Wilson, e surgiu como uma paródia após a entrega do Oscar daquele ano. Desde então, escolhe os piores filmes a artistas cinematográficos do ano, mas os vencedores raramente buscam o prêmio (embora Sandra Bullock, Halle Berry, Dwyane Johnson, e alguns outros, tenham comparecido a cerimônia para buscar sua estatueta). Donald Trump nunca buscou seu primeiro prêmio como ator.
Trump seria indicado novamente, em 2018, por sua participação nos documentários Death of a Nation (2018) e Fahrenheit 11/9 (2018).
Além de Trump, sua primeira esposa, Ivana Trump, de quem se divorciou em 1991, também teve ao menos uma participação especial notável no cinema, na comédia O Clube das Desquitadas (The First Wives Club, 1996).
Ivana aconselha da um conselho para as mulheres, após o divórcio: "Não fiquem bravas, fiquem com tudo!".
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